PRENSA IBERO
• El Dr. Rubén Vásquez-Medrano, especialista en procesos verdes y sostenibles de la IBERO e investigadores de la UNAM y la UAEM prueban un disolvente obtenido de la celulosa para realizar reacciones químicas con electricidad • En una reacción de prueba, el proceso con este Cyrene genera la mitad de residuos que el mismo proceso con un disolvente tóxico de uso común • El estudio se publicó en la Green Chemistry, revista de la Royal Society of Chemistry
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Reportero de la IBERO
La química que produce medicamentos, plásticos y materiales avanzados tiene un problema: muchos de sus procesos dependen de disolventes tóxicos. Un equipo de la Universidad Iberoamericana (IBERO), la UNAM y la UAEM, en el que participa el Dr. Rubén Vásquez-Medrano, de Ingeniería Química, demostró que
La electrosíntesis orgánica usa corriente eléctrica para transformar moléculas, en vez de reactivos peligrosos. Por eso cumple al menos 9 de los 12 principios de la química verde. Su punto débil está en los disolventes que la acompañan.
La dimetilformamida (DMF), la N-metilpirrolidona (NMP) y la dimetilacetamida (DMAc) están catalogadas como sustancias de muy alta preocupación, y algunas ya se están retirando de procesos industriales. El agua sería la alternativa ideal, pero muchos compuestos orgánicos no se disuelven en ella. De ahí la búsqueda de disolventes verdes derivados de fuentes renovables.
La dihidrolevoglucosenona (DLG), comercializada como Cyrene™, se obtiene de la biomasa de celulosa en dos pasos químicos y ya se produce a gran escala. Es biodegradable, no tóxica y renovable.
Sus propiedades se parecen mucho a las de los disolventes que busca reemplazar: tiene una polaridad similar a la de la DMF y hierve a 203 °C. Esa semejanza la convierte en candidata natural para sustituirlos sin rediseñar por completo los procesos.
El equipo evaluó cómo se comportan en Cyrene las sales que se usan para conducir la corriente y cómo reaccionan en este medio distintas moléculas de interés industrial. Los hallazgos principales fueron:
Amplio margen de trabajo. Cyrene tolera un rango de voltaje de 4.7 volts sin descomponerse. En el lado de la oxidación supera al acetonitrilo y a la DMF, lo que permite llevar a cabo reacciones más exigentes
Viscosidad manejable. El disolvente es unas diez veces más espeso que los convencionales, lo que frena el movimiento de las moléculas. Sin embargo, al calentarlo su viscosidad baja de 62 a 7.5 unidades, y casi no se evapora. Mezclarlo con otros disolventes renovables también la reduce.
Reacciones prometedoras. El disolvente funcionó con moléculas como el EDOT, base de plásticos conductores, el indol y derivados del fenol y del nitrobenceno. Incluso estabilizó especies muy reactivas, lo que abre la puerta a nuevas rutas de síntesis.
Para comprobar que el cambio de disolvente realmente es más sustentable, los investigadores aplicaron una métrica llamada Green Score a una misma reacción realizada en dos medios distintos. El resultado fue:
Calificación general: el proceso con Cyrene obtuvo 65 puntos, frente a 42 del proceso con DMF
Residuos: el indicador de residuos bajó de 114.2 a 57.3, es decir, se generó la mitad
Salud, seguridad y ambiente: Cyrene alcanzó 66 puntos, el doble que la DMF.
La misma cualidad que lo hace amigable con el ambiente exige manejarlo con cuidado. Expuesto al aire, el disolvente se degrada en pocos días, y en un frasco abierto crecieron hongos en dos semanas. Purificado y guardado bajo gas inerte, en cambio, se mantuvo estable durante un mes.
Los autores también señalan que mezclarlo con agua podría mejorar aún más su calificación ambiental, aunque solo serviría para ciertas reacciones.
El siguiente paso del equipo es usar Cyrene en síntesis a mayor escala, con la meta de que la química del futuro deje de depender de sustancias tóxicas.
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